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身为一个单身了三十多年的男人，尤其是蔡晓若这种长相特别祸害的男人，最常被问到的问题之一是有没有女朋友，问题之二是风流情史。蔡晓若却说，他没有什麽风留情史，活了三十多年，他只喜欢过一个人。他说他从小就喜欢那个人，人家再问他，「你喜欢他哪里？帅吗？」蔡晓若就会说，不知道，不太帅，但就是挺喜欢的。说到这里必须补充，蔡晓若是个ＧＡＹ，他後来的那群朋友也无一不知道他是个同性恋。蔡晓若再说下去，说自己从小就认识他，两个人一起长大的，他小时候一直觉得，两人生来就应该要再一起。